【高校化学】アルコールの性質・反応とその関連物質のまとめ

アルコールにナトリウム単体を加えると水素が発生しナトリウムアルコキシドが生成します。
アルコールに限った話ではなくヒドロキシ基を持つ化合物全般を検出することができます。

第一級アルコールは二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化するとアルデヒドを経てカルボン酸にまで酸化されます。

この酸化は二クロム酸カリウムに限らず硝酸を用いても発生することは覚えておいたほうがいいでしょう。エステル合成反応の際に触媒に硝酸を用いない理由の一つにもなっています。

アルデヒドはアンモニア性硝酸銀水溶液の銀を還元し銀鏡を生成し、フェーリング液を使うと酸化銅(Ⅰ)の赤褐色沈殿を生成します。

第二級アルコールを同様に酸化するとケトンになります。

酢酸カルシウムを乾留することでアセトンを得られることは有名ですね。実は $\displaystyle\rm{Ca(R-COOH)_2}$ を乾留するとケトン $\displaystyle\rm{R-C(=O)-R}$ を得ることができます。

第三級アルコールは酸化されません。

分子間脱水：エーテルが生成
分子内脱水：アルケンが生成
触媒として濃硫酸を用います。この濃硫酸は脱水剤ではなく触媒として働いています。

分子間脱水（約170℃）> 分子内脱水（約130℃）です。

アルコールの炭素数が多いと分子内脱水でさまざまなアルケンの生成が考えられると思います。どのアルケンが最も多く生成するかはアルケンの安定性に依存します。

二重結合の炭素により多くのアルキル基がついているアルケンがより安定なものとなるので、二重結合の炭素に最も多くのアルキル基がついているアルケンが主生成物となります。ザイツェフ則というやつと言っていることは同じです。

大学生の雑記